อาร์เซน่อล และ อาร์แซน เวนเกอร์ เล่นเกมที่มีความเสี่ยงกับ แจ็ค วิลเชียร์ ? สัญญาของวิลเชียร์จะหมดอายุในตอนท้ายของฤดูกาลนี้ซึ่งหมายความว่าเขาสามารถเดินออกไปจากทีมได้โดยทีมปืนใหญ่จะไม่ได้เงินเลยแม้แต่ปอนด์เดียว ซึ่งจริงอาร์เซน่อลก็ยื่นสัญญาให้กับวิลเชียร์เช่นกันเป็นข้อเสนอที่วิลเชียร์รับได้ยาก คือลดค่าเหนื่อยและคาดการณ์กันว่าเป็นสัญญระยะสั้นหรือแม้แต่เป็นจำนวนนัดกันเลยทีเดียว เห็นได้ชัดว่ามีสาเหตุมาจากความกลัวว่าวิลเชียรมักจะได้รับบาดเจ็บอยู่บ่อยครั้ง ทำให้วิลเชียร์ยังไม่ตอบตกลงสัญญาที่ต้นสังกัดยื่นให้
ผู้สันทัดกรณีต่างก็เข้าใจได้ว่าอาร์เซน่อลต้องการปกป้องตัวเอง แต่แน่นอนว่าการทำแบบนี้ก็เท่ากับเปิดโอกาสให้ทีมอื่นได้ตัววิลเชียร์ไปแบบฟรีๆ ซึ่งก็แน่นอนว่าหลายทีมกำลังจับตามองอยู่อย่างใกล้ชิดแน่นอน เพราะด้วยฝีเท้าของวิลเชียร์นั้นในระยะหลังๆเจ้าตัวเองก็พิสูจน์ให้เห็นว่ายังคงทำได้ดีอยู่แม้ว่าอาจจะไม่โดดเด่นเหมือนกับช่วงก่อนที่จะบาดเจ็บหนักก็ตาม
เปรียบเทียบกับเรื่องของจำนวนเงิน 300,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์ที่ต้องจ่ายเงิน เมซุต โอซิล ซึ่งแม้ว่าสตาร์ทีมชาติเยอรมันจะเป็นตัวหลักของทีมแต่ฟอร์มของโอซิลช่วงหลังก็ไม่แน่นอนและออกไปในทางไม่ดีมากกว่าดีด้วยโดยเฉพาะมักจะถูกตั้งข้อสังเกตเรื่องของความทุ่มเท
ในขณะที่ วิลเชียร์ อยู่กับสโมสรมาตั้งแต่เด็กความจงรักภักดีจึงเกิดขึ้นมาพร้อมกันซึ่งนักเตะแบบนี้หาได้ยากเต็มทีในแทบทุกทีม และในทุกนัดที่วิลเชียร์ลงเล่นแฟนปืนใหญ่จึงจะได้เห็นภาพของวิลเชียร์ที่เล่นอย่างทุ่มเทให้กับทีมอย่างหนักแม้สัญญาใหม่ยังไม่เกิด ด้วยการพยายามวิ่งเข้าหาบอลตลอด และก็เป็น 1 ในนักเตะที่ดูเหมือนจะมีฟอร์มการเล่นที่สม่ำเสมอที่สุดคนหนึ่งในทีมปืนใหญ่ และก็มีแนวโน้มว่าน่าจะติดทีมชาติอังกฤษชุดฟุตบอลโลก 2018 ที่รัสเซียด้วยหากว่าเจ้าตัวไม่โชคร้ายมีอาการบาดเจ็บหนักขึ้นมาจนต้องพักยาวอีก
ซึ่งการที่วิลเชียร์จังไม่ต่อสัญญาก็ทำให้มีแนวโน้มที่ค่อนข้างสูงว่าเขาคงจะเลือกจากทีมที่ตัวเองผูกพันมาตั้งแต่เด็กแม้ว่าจะต้องรู้สึกเจ็บปวดก็ตามที โดยน่าจะมีทั้งทีมในทุกระดับที่พร้อมจะเอาวิลเชียร์ไปเสริมทีม เช่น ลิเวอร์พูลที่ค่อนข้างแน่ว่าจะเสียเอมเร่ ชาน ไปเช่นเดียวกัน และทีมกลุ่มกลางตารางทั้งหลายก็คงไม่ปฏิเสธหากว่าวิลเชียร์ต้องการจะไปอยู่ด้วย การที่อาเซน่อลจะเสียวิลเชียร์ไปจึงน่าจะเป็นเรื่องที่แย่มากกว่าจะเป็นสิ่งที่ถูกต้อง เพราะมันอาจไม่ใช่แค่เรื่องของการเสียนักเตะดีๆไปคนหนึ่งแต่หมายถึงเสียจิตวิญญาณของทีมด้วย